Joshua Wong đã bị kết án hai tháng tù vào ngày 16 tháng 5 năm 2019 vì liên quan đến các sự kiện vào ngày 26 tháng 11 năm 2014 tại Mong Kok, một khu vực ở Hồng Kông, nơi những người biểu tình phản đối cảnh sát trong cuộc cách mạng Ô dù.[64][65]

Joshua Wong đã được thả ra vào ngày 17 tháng 6 năm 2019 (anh đã hoàn thành hai tháng tù vì anh cũng đã ở tù một thời gian vào năm 2018, liên quan đến vụ án này, trước khi được tại ngoại).

Lần ra tù của Wong trùng hợp với các cuộc biểu tình đang diễn ra chống lại dự luật dẫn độ.[66] Sau khi được thả, Wong đã chỉ trích sự đàn áp của người biểu tình bởi cảnh sát Hồng Kông, và dự thảo luật dẫn độ là ủng hộ Bắc Kinh và kêu gọi Trưởng Đại diện Hồng Kông Carrie Lam từ chức.[67]

Wong đã không tham gia cùng với những người biểu tình đã đột nhập vào tòa nhà Hội đồng Lập pháp của Quốc hội Hồng Kông vào ngày 1 tháng 7, nhưng anh giải thích sự cần thiết đằng sau động thái này. Theo anh, lý do đằng sau những người tham gia Hội đồng lập pháp là vì hội đồng này không bao giờ được bầu chọn một cách dân chủ bởi người dân.[68]

Wong sau đó đã bị bắt một lần nữa vào ngày 29 tháng 8 năm 2019 một ngày trước khi một cuộc biểu tình khác được lên kế hoạch, mà không được thành phố chấp thuận.[69]

Vào tháng 9/2019, Wong đã gặp Bộ trưởng Ngoại giao Đức. Bộ Ngoại giao Trung Quốc gọi động thái này của Bộ Ngoại giao Đức là thiếu tôn trọng chủ quyền của Trung Quốc và là hành động can thiệp vào công việc nội bộ của Trung Quốc.[70]